Jessie es una mujer de mediana edad cuya vida es una pesadilla: la epilepsia la incapacita para conservar cualquier trabajo, tiene un hijo drogadicto y su matrimonio es un fracaso. Un día, antes de acostarse, le confiesa a su madre que ha decidido quitarse la vida.

Sandy Wexler (Adam Sandler) es un representante de clientes excéntricos del mundo del espectáculo en Los Ángeles durante la década de los noventa. Su inquebrantable devoción se verá puesta a prueba cuando se enamora perdidamente de su nuevo cliente, Courtney Clarke (Jennifer Hudson), una cantante de gran talento a la que descubre en un parque de atracciones.

Debbie Strand es una hermosa chica nueva en la ciudad, quien posee un cuerpo escultural y un pasado oscuro. Su madre y el amante de está murieron en circunstancias muy extrañas convirtiendo a Debbie en la unica sospechosa, por esto, se ve obligada a vivir con su abuela Fiona, a quien odia por quererla convertir en una muchacha reservada y cristiana.En el colegio, Debbie se enamorá de su atractivo profesor de inglés, Peter Rinaldi, pero esta atracción tiene un solo objetivo: matar a quien se interponga en su camino.